曹克家生于书香门第，父亲曹渡是清朝进士。由于较好的文化修养，父亲曾官至陆军部员外郎、却能精通书画，小有名气。在这样的家庭生活，曹克家自然不缺书画方面的熏陶。但他的从艺之路也走了一些弯路。

 

大约是受了“实业救国”的理念影响，1924年，18岁的他，毕业于上海中华职业学校师范染织科。但毕业之后，他看到时局纷乱，个人报国无望，再加上家人的引导，他最终决定投入书画艺术事业。为此，曹克家做了大量的努力，重拾笔端。经过数年努力，成功毕业于国立北平艺术专科学校国画系。当时，他已经27岁。